Diosmina i hesperydyna – obecny stan wiedzy

*Marcin Szymański¹, Anna Wrzesińska¹, Daria Młynarek¹, Arkadiusz Szymański²

Streszczenie
Diosmina jest 7-rutynozydem 3’,5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawonu (7-O-rutynozydem diosmetyny), a hesperydyna to 7-rutynozyd 3’,5,7-trihydroksy-4’-metoksyflawanonu (7-O-rutynozyd hesperetyny). Diosmina jest szarożółtym lub jasnożółtym, higroskopijnym proszkiem, a hesperydyna ma postać jasnożółtych sferokryształów. Diosmina izolowana była z owoców rodzaju Citrus (C. sinensis, C. limonia), obecnie otrzymywana jest półsyntetycznie z naturalnej hesperydyny. Flawonoidy te działają m.in.: przeciwdrobnoustrojowo, przeciwzapalnie, przeciwcukrzycowo, przeciwnowotworowo, przeciwbólowo, antyoksydacyjnie i prawdopodobnie przeciw wirusowi wywołującemu COVID-19.
Metabolizm diosminy odbywa się początkowo w środowisku jelita cienkiego i obejmuje demetoksylację oraz hydrolizę. Natomiast oksydacja i koniugacja mają miejsce w wątrobie. W moczu nie stwierdzono obecności diosminy i diosmetyny, które eliminowane są głównie w formie koniugatów kwasu glukuronowego. Dominującym metabolitem, wykrytym w próbkach moczu jest kwas m-hydroksy-fenylopropionowy, wydalany w skoniugowanej formie. Diosmina może wywoływać obniżenie agregacji czerwonych krwinek, a tym samym jest ona w stanie zmniejszać lepkość krwi. LD50 mieszaniny 90% diosminy i 10% hesperydyny dla szczurów wynosi ponad 3 g/kg. W badaniach nie stwierdzono działania mutagennego ani wpływu na funkcje reprodukcyjne. Nie stanowi też istotnego zagrożenia podczas karmienia piersią, gdyż słabo przechodzi do mleka matki.

Summary
Diosmin is the 7-rutinoside of 3 ‘, 5,7-trihydroxy-4’-methoxyflavone (7-O-rutinoside of diosmetin), and hespheridine is the 7-rutinoside of 3’, 5,7-trihydroxy-4’-methoxyflavanone (7 -O-rutinoside hesperetin). Diosmin, is a gray-yellow or pale-yellow, hygroscopic powder, whereas hesperidine is in the form of light-yellow spherocrystals. Diosmin was isolated from fruits of the Citrus genus (C. sinensis, C. limonia), now it is obtained semi-synthetically from natural hesperidin. These flavonoids have, among others: antimicrobial, anti-inflammatory, anti-diabetic, anti-cancer, analgesic, antioxidant and possibly anti-virus activity, that cause COVID-19.
The metabolism of diosmin takes place initially in the small intestine and involves demethoxylation and hydrolysis. In contrast, oxidation and conjugation take place in the liver. There is no presence of diosmin and diosmetin in the urine, which are mainly eliminated in the form of glucuronic acid conjugates. The dominant metabolite detected in urine samples is m-hydroxy-phenylpropionic acid, excreted in conjugated form. Diosmin may reduce the aggregation of Red Blood Cells, and thus it is able to reduce blood viscosity. The LD50 of the mixture of 90% diosmin and 10% hesperidin for rats is over 3 g/kg. The tests did not reveal any mutagenic effects or effects on reproductive functions. It also does not pose a significant threat during breast feeding, as it poorly passes into breast milk.

To jest tylko fragment artykułu. Aby przeczytać całość, przejdź do Czytelni medycznej.